在民国时期的上海有许多黑道人物，而杜月笙无疑是其中最为著名的一位。杜月笙是上海黑道的领头人物之一，他黑白两道通吃，在各方势力中游刃有余，呼风唤雨，不过许多人不知道，这位大人物年轻时却是一位水果小贩。

　　杜月笙四岁前他的父母就相继去世，虽然有继母和舅父的接济，但失去父母的杜月笙依旧生活艰难。为了生存，杜月笙只能走街串巷的卖水果，赚钱糊口。不过杜月笙做生意很聪明，他不缺斤少两，削皮手艺娴熟，又擅长吆喝，做事干练，因而被青帮人物陈世昌所赏识，通过他，杜月笙在十四岁时就进入黄金荣公馆，在黄金荣手下做事。

　　在黄金荣公馆时，杜月笙做事机敏沉稳，颇得黄金荣和其妻子的赏识，因而得到重用，负责经营赌场。

　　在法租界里，杜月笙很快就结识了当地势力，并与他们勾结在一起，从事贩卖鸦片等不法活动，攫取利益。在积累一定的人脉与财富以后，杜月笙于1925年成立[三鑫公司]，垄断了法租界的鸦片交易，成为上海有名的黑道人物。

　　此后，杜月笙不断扩大自己的势力，先后担任南京政府陆海空总司令部顾问、法租界公董局临时华董顾问，并创办中汇银行等多家企业。1933年杜月笙组织成立恒社，招揽各界人物和人才，到1937年时杜月笙的恒社社员人数已经超过五百人，且多是工商业、军政界等重要人物，杜月笙在上海也一时间风头无两。

　　抗战爆发后，杜月笙动用自己的力量支持抗日，上海沦陷以后他拒绝日本人的拉拢，迁居香港。抗战胜利以后杜月笙重返上海，希望重振旗鼓，但由于得不到国民党的支持，因此逐渐落寞。1949年，杜月笙再次迁居香港，并在两年后于香港病逝，终年63岁。

　　回顾这位上海黑道枭雄的一生，可以发现他是一位性格复杂的人物。作为上海的黑帮老大，杜月笙心狠手辣，当初三合会与他发生争端，他立刻动用手下与三合会火并，在上海掀起腥风血雨，上海的三合会几乎被全灭。在敛财方面，杜月笙也不择手段，他勾结军阀，贩卖鸦片，以胁迫等手段收取保护费，巧取豪夺。

　　不过杜月笙却不是一位没有底线的恶人，他没有文化，但却尊重文人，诸如章太炎等人嘲讽于他，他不仅没有报复，反而在他们遇到困难时竭力相助。死在杜月笙手里的人不计其数，但他私底下却温和风趣，有乞丐在他门口喊他[水果月笙]他却不动怒，心腹手下递给他水果他也会毫无抵触的为手下削水果。而在民族和国家大是大非问题上，杜月笙坚守原则，他支持抗战，拒绝日本人的拉拢。

　　可以说，杜月笙不是能够简单的用善恶来概括的人物，他是那个时代枭雄最好的写照。杜月笙一生行事颇为洒脱肆意，他在临死前更是让管家将所有欠条全部烧掉，只留给后人极少财产。没有人知道杜月笙为什么要这样做，有人说杜月笙是不想让后代失去奋斗的动力，也有人说杜月笙是大智若愚，他将欠条烧掉，才是保全自己亲人性命的最好方法。不过真相到底为何，可能只有杜月笙自己知道。